В 18-й раз праздник красоты, таланта, эрудиции и артистизма собрал участниц из подростково-молодежных клубов «Алые паруса», «Бригантина», «Вымпел», «Мужество», «Огонек», «Олимп», «Парус», Пионер», «Прожектор», «Эврика» и ДМ «Атлант». 

Первым конкурсом стало «Представление», в котором участницы должны былы представить себя в образе героя традиционной русской сказки, и каждый образ был ярким и запоминающимся. Арина Алексеева из клуба «Прожектор» выбрала для себя образ хитрой лисы, Диана Попова из ПМК «Бригантина» предстала в образе Хозяйки медной горы, Валерия Анфалова из ПМК «Парус» перевоплотилась в лягушку-принцессу, а Милена Проле из клуба «Алые паруса» рассказывала о себе на сербском языке в образе Снегурочки.

По традиции конкурсную программу продолжили вокальный и танцевальный конкурс, конкурс на знание истории и культуры Калининского района и Санкт-Петербурга и юмористический конкурс, в котором оценивались коммуникабельность и чувство юмора.

Атмосферу праздника помогали создать выступления Марии Тищенко, обладательницы титула «Калининская жемчужина — 2013», воспитанницы театра-студии эстрадной песни «Шанс» ДМ «Атлант и Арины Кузнецовой, «Калининской жемчужины — 2010», солистки вокальной студии «Автограф» ПМК»Парус», танцевальных коллективов ПМК «Эврика», вокалистов Дома молодежи «Атлант» и Фольк -шоу группы «Не разлей вода».

За участниц пришли поболеть и поддержать папы и мамы, дедушки и бабушки, братья и сестры, друзья и педагоги из клуба, и для них каждая конкурсантка была достойна победы. Жюри пришлось делать непростой выбор, и подведя итоги выступлений во всех номинациях были названы имена победителей конкурса-фестиваля.

Калининской жемчужиной — 2014, под овации зала, была признана Светлана Хорошкова из подростково-молодежного клуба «Пионер».

2 место заняла Яна Николаева, ПМК «Вымпел».
3 место — Дарина Бондаренко, ПМК «Эврика».

Приз зрительских симпатий был вручен Арине Алексеевой, воспитаннице подростково-молодежного клуба «Прожектор».